┏第52号━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━┓
┃　　　　　　　　　.NETプログラミング研究　　　　　　　　　┃
┗━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━┛

──＜メニュー＞───────────────────────
■.NET質問箱
・ポート番号を指定してSMTPでメールを送るには？
・SMTP認証でメールを送信するには？
　Socketを使ってSMTPでメールを送るには？
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■.NET質問箱
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「.NET質問箱」では、「どぼん！のプログラミング掲示板」に書き込
まれた.NETプログラミングに関する投稿を基に、さらに考察を加え、
Ｑ＆Ａ形式にまとめて紹介します。

[URL]どぼん！のプログラミング掲示板
http://dobon.net/vb/bbs.html

───────────────────────────────
●ポート番号を指定してSMTPでメールを送るには？

【質問】
System.Web.Mail.SmtpMailクラスでメールを送信する時、25以外のポー
ト番号を指定することができないようです。25以外のポート番号を指
定してメールを送信するには、どうしたらよいのでしょうか？

【回答】
.NET Framework 1.1では、MailMessageクラスにFieldsプロパティが
加わり、これを使うことにより、CDOのフィールドにアクセスできる
ようになりました。これを使ってCDOのsmtpserverportフィールドを
変更すれば、System.Web.Mail.SmtpMailクラスでもポート番号を指定
してメールを送信することができます。

‥‥▽C#　ここから▽‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥
System.Web.Mail.MailMessage mail = new System.Web.Mail.MailMessage();
//From
mail.From = "xxx@xxx.xxx";
//To
mail.To = "xxx@xxx.xxx";
//Subject
mail.Subject = "テスト";
//本文
mail.Body = "これはテストです。";

//ポート番号を指定する
mail.Fields[
    "http://schemas.microsoft.com/cdo/configuration/smtpserverport"]
    = 25;

System.Web.Mail.SmtpMail.SmtpServer = "xxx.xxx.xxx";

//メールを送信
System.Web.Mail.SmtpMail.Send(mail);
‥‥△C#　ここまで△‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥

‥‥▽VB.NET　ここから▽‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥
Dim mail As New System.Web.Mail.MailMessage
'From
mail.From = "xxx@xxx.xxx"
'To
mail.To = "xxx@xxx.xxx"
'Subject
mail.Subject = "テスト"
'本文
mail.Body = "これはテストです。"

'ポート番号を指定する
mail.Fields.Item( _
    "http://schemas.microsoft.com/cdo/configuration/smtpserverport") _
    = 25

'SMTPサーバーを指定
System.Web.Mail.SmtpMail.SmtpServer = "xxx.xxx.xxx"
'メールを送信
System.Web.Mail.SmtpMail.Send(mail)
‥‥△VB.NET　ここまで△‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥

参考：
[URL]The Code Project - SMTP Authentication using System.Web.
Mail (CDOSYS)
http://www.codeproject.com/dotnet/SystemWeb_Mail_SMTP_AUTH.asp

[URL]CDO for Windows 2000 http://schemas.microsoft.com/cdo
/configuration/ Namespace
http://msdn.microsoft.com/library/en-us/cdosys/html/_cdosys_schema_configuration.asp

.NET Framework 1.0を使用している場合は、残念ながらこのように
MailMessageクラスのFieldsプロパティを使うことが出来ません。し
かし、.NET Framework 1.0でもCDOを使用することは可能です。次に
CDOを使ってメールを送信するサンプルを紹介しましょう。遅延バイ
ンディングを行っているため、ちょっと複雑になっています。

‥‥▽C#　ここから▽‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥
Type t = Type.GetTypeFromProgID("CDO.Message");
object cdo = Activator.CreateInstance(t);
t.InvokeMember("From",
    System.Reflection.BindingFlags.SetProperty,
    null, cdo, new object[] {"xxx@xxx.xxx"});
t.InvokeMember("To",
    System.Reflection.BindingFlags.SetProperty,
    null, cdo, new object[] {"xxx@xxx.xxx"});
t.InvokeMember("Subject",
    System.Reflection.BindingFlags.SetProperty,
    null, cdo, new object[] {"テスト"});
t.InvokeMember("Textbody",
    System.Reflection.BindingFlags.SetProperty,
    null, cdo, new object[] {"これはテストです!!"});

object conf = t.InvokeMember("Configuration",
    System.Reflection.BindingFlags.GetProperty,
    null, cdo, null);
object fields = t.InvokeMember("Fields",
    System.Reflection.BindingFlags.GetProperty,
    null, conf, null);
t.InvokeMember("Item",
    System.Reflection.BindingFlags.SetProperty,
    null, fields,
    new object[] {
        "http://schemas.microsoft.com/cdo/configuration/sendusing",
        2});
//SMTPサーバーを指定する
t.InvokeMember("Item",
    System.Reflection.BindingFlags.SetProperty,
    null, fields,
    new object[] {
        "http://schemas.microsoft.com/cdo/configuration/smtpserver",
        "xxx.xxx.xxx"});
//ポート番号を指定する
t.InvokeMember("Item",
    System.Reflection.BindingFlags.SetProperty,
    null, fields,
    new object[] {
        "http://schemas.microsoft.com/cdo/configuration/smtpserverport",
         25});

t.InvokeMember("Update",
    System.Reflection.BindingFlags.InvokeMethod,
    null, fields,
    new object[] {});

//送信する
t.InvokeMember("Send",
    System.Reflection.BindingFlags.InvokeMethod,
    null, cdo,
    new object[] {});
‥‥△C#　ここまで△‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥

‥‥▽VB.NET　ここから▽‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥
Dim t As Type = Type.GetTypeFromProgID("CDO.Message")
Dim cdo As Object = Activator.CreateInstance(t)

t.InvokeMember("From", _
    System.Reflection.BindingFlags.SetProperty, _
    Nothing, cdo, New Object() {"xxx@xxx.xxx"})
t.InvokeMember("To", _
    System.Reflection.BindingFlags.SetProperty, _
    Nothing, cdo, New Object() {"xxx@xxx.xxx"})
t.InvokeMember("Subject", _
    System.Reflection.BindingFlags.SetProperty, _
    Nothing, cdo, New Object() {"テスト"})
t.InvokeMember("Textbody", _
    System.Reflection.BindingFlags.SetProperty, _
    Nothing, cdo, New Object() {"これはテストです!!"})

Dim conf As Object = t.InvokeMember("Configuration", _
    System.Reflection.BindingFlags.GetProperty, _
    Nothing, cdo, Nothing)
Dim fields As Object = t.InvokeMember("Fields", _
    System.Reflection.BindingFlags.GetProperty, _
    Nothing, conf, Nothing)
t.InvokeMember("Item", _
    System.Reflection.BindingFlags.SetProperty, _
    Nothing, fields, New Object() { _
    "http://schemas.microsoft.com/cdo/configuration/sendusing", _
    2})
'SMTPサーバーを指定する
t.InvokeMember("Item", _
    System.Reflection.BindingFlags.SetProperty, _
    Nothing, fields, New Object() { _
    "http://schemas.microsoft.com/cdo/configuration/smtpserver", _
    "xxx.xxx.xxx"})
'ポート番号を指定する
t.InvokeMember("Item", _
    System.Reflection.BindingFlags.SetProperty, _
    Nothing, fields, New Object() { _
    "http://schemas.microsoft.com/cdo/configuration/smtpserverport", _
    25})

t.InvokeMember("Update", _
    System.Reflection.BindingFlags.InvokeMethod, _
    Nothing, fields, New Object() {})

'送信する
t.InvokeMember("Send", _
    System.Reflection.BindingFlags.InvokeMethod, _
    Nothing, cdo, New Object() {})
‥‥△VB.NET　ここまで△‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥

CDOを使えない、あるいは使いたくないという場合は、自分でコード
を書くか、誰かが作ったコンポーネントやクラスを使わせてもらうか
ということになるでしょう。例えば、Tatsuo Babaさんの「BASP21
DLL」を使わせていただくのも有効な方法の一つです。

[URL]Ｂａｂａ Ｃｅｎｔｅｒｆｏｌｄｓ
http://www.hi-ho.ne.jp/babaq/index.html

自分でコードを書くということになると、ソケットを使用することに
なります。この場合はもちろん、SMTPやMIMEに関する知識が必要です。
SMTPについてRFCではRFC821で、さらにESMTPについてはRFC1869など
で定義されています。

[URL]SIMPLE MAIL TRANSFER PROTOCOL
http://www.ietf.org/rfc/rfc821.txt

[URL]SMTP Service Extensions
http://www.ietf.org/rfc/rfc1869.txt

ソケットを使ってSMTPでメールを送信するサンプルは、次の「SMTP認
証でメールを送信するには？」で示しますので、そちらをご覧くださ
い。

○この記事の基になった掲示板のスレッド
[題名] SMTPでメール送信にて
[投稿者(敬称略)] きみ, りょう
[URL] http://dobon.net/vb/bbs/log3-5/2813.html

───────────────────────────────
●SMTP認証でメールを送信するには？
　Socketを使ってSMTPでメールを送るには？

【質問】
SMTP認証（SMTP-AUTH）によりメールを送信したいのですが、どのよ
うな方法がありますか？

【回答】
上で紹介した方法と同様に、.NET Framework 1.1では、MailMessage
クラスのFieldsプロパティを使用することにより、System.Web.Mail.
SmtpMailクラスでもSMTP認証によるメールの送信ができます。この方
法は「The Code Project」で紹介されています。

[URL]The Code Project - SMTP Authentication using System.Web.
Mail (CDOSYS)
http://www.codeproject.com/dotnet/SystemWeb_Mail_SMTP_AUTH.asp

‥‥▽C#　ここから▽‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥
System.Web.Mail.MailMessage mail = new System.Web.Mail.MailMessage();
//From
mail.From = "xxx@xxx.xxx";
//To
mail.To = "xxx@xxx.xxx";
//Subject
mail.Subject = "テスト";
//本文
mail.Body = "これはテストです。";

//smtpauthenticateを使う時は必ず2にする
mail.Fields[
    "http://schemas.microsoft.com/cdo/configuration/sendusing"]
    = 2;
//sendusingを2にした時は、必ずサーバーとポートを指定する
//SMTPサーバーを指定
mail.Fields[
    "http://schemas.microsoft.com/cdo/configuration/smtsperver"]
    = "xxx.xxx.xxx";
//ポート番号を指定する
mail.Fields[
    "http://schemas.microsoft.com/cdo/configuration/smtpserverport"]
    = 25;

//認証を使う
//1はbasic認証、2はNTLM認証
mail.Fields[
    "http://schemas.microsoft.com/cdo/configuration/smtpauthenticate"]
    = 1;
//ユーザー名
mail.Fields[
    "http://schemas.microsoft.com/cdo/configuration/sendusername"]
    = "xxx";
//パスワード
mail.Fields[
    "http://schemas.microsoft.com/cdo/configuration/sendpassword"]
    = "xxx";

System.Web.Mail.SmtpMail.SmtpServer = "xxx.xxx.xxx";

//メールを送信
System.Web.Mail.SmtpMail.Send(mail);
‥‥△C#　ここまで△‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥

‥‥▽VB.NET　ここから▽‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥
Dim mail As New System.Web.Mail.MailMessage
'From
mail.From = "xxx@xxx.xxx"
'To
mail.To = "xxx@xxx.xxx"
'Subject
mail.Subject = "テスト"
'本文
mail.Body = "これはテストです。"

'smtpauthenticateを使う時は必ず2にする
mail.Fields.Item( _
    "http://schemas.microsoft.com/cdo/configuration/sendusing") _
    = 2
'sendusingを2にした時は、必ずサーバーとポートを指定する
'SMTPサーバーを指定
mail.Fields.Item( _
    "http://schemas.microsoft.com/cdo/configuration/smtsperver") _
    = "xxx.xxx.xxx"
'ポート番号を指定する
mail.Fields.Item( _
    "http://schemas.microsoft.com/cdo/configuration/smtpserverport") _
    = 25

'認証を使う
'1はbasic認証、2はNTLM認証
mail.Fields.Item( _
    "http://schemas.microsoft.com/cdo/configuration/smtpauthenticate") = 1
'ユーザー名
mail.Fields.Item( _
    "http://schemas.microsoft.com/cdo/configuration/sendusername") _
    = "xxx"
'パスワード
mail.Fields.Item( _
    "http://schemas.microsoft.com/cdo/configuration/sendpassword") _
    = "xxx"

System.Web.Mail.SmtpMail.SmtpServer = "xxx.xxx.xxx"

'メールを送信
System.Web.Mail.SmtpMail.Send(mail)
‥‥△VB.NET　ここまで△‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥

CDOを使えない環境では、やはりこの方法は無理です。前の「ポート
番号を指定してSMTPでメールを送るには？」で予告したように、ここ
ではソケットを使ってSMTPメール送信するサンプルを示します。しか
しこれはあくまでただの簡単なサンプルでしかありませんので、何も
理解せずに、このコードをそのまま利用することは絶対にしないでく
ださい。RFCを読み気がない、あるいは理解できないという方は、「
BASP21 DLL」や市販品をご利用ください。

なおこのクラスの使い方に関しては、エントリポイントのSmtpクラス
のMainメソッドを参考にしてください。

‥‥▽C#　ここから▽‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥
using System;
using System.Net.Sockets;
using System.Text;
using System.Collections.Specialized;

namespace Dobon.Mail
{
    /// <summary>
    /// 送信用のメールメッセージ
    /// </summary>
    public class SmtpMailMessage
    {
        private string _from;
        /// <summary>
        /// 送信者のメールアドレス
        /// </summary>
        public string From
        {
            get
            {
                return _from;
            }
            set
            {
                _from = value;
            }
        }

        private string _to;
        /// <summary>
        /// 送信先のメールアドレス
        /// </summary>
        public string To
        {
            get
            {
                return _to;
            }
            set
            {
                _to = value;
            }
        }

        private string _subject;
        /// <summary>
        /// メールの件名
        /// </summary>
        public string Subject
        {
            get
            {
                return _subject;
            }
            set
            {
                _subject = value;
            }
        }

        private string _body;
        /// <summary>
        /// メールの本文
        /// </summary>
        public string Body
        {
            get
            {
                return _body;
            }
            set
            {
                _body = value;
            }
        }
    }

    /// <summary>
    /// SMTPでメールを送信する
    /// </summary>
    public class Smtp
    {
        /// <summary>
        /// エントリポイント
        /// </summary>
        public static void Main()
        {
            SmtpMailMessage mail = new SmtpMailMessage();
            //From
            mail.From = "xxx@xxx.xxx";
            //To
            mail.To = "xxx@xxx.xxx";
            //Subject
            mail.Subject = "テスト";
            //本文
            mail.Body = "これはテストです。";

            Smtp smtp = new Smtp();
            //SMTPサーバー名
            smtp.SmtpServer = "xxx.xxx.xxx";
            //ポート番号
            smtp.SmtpPort = 25;
            //認証
            smtp.AuthMethod = SmtpAuthMethod.Plain;
            smtp.AuthUserName = "xxxxx";
            smtp.AuthPassword = "xxxxx";
            //送信する
            smtp.Send(mail);

            Console.ReadLine();
        }

        private string _smtpServer;
        /// <summary>
        /// SMTPサーバー
        /// </summary>
        public string SmtpServer
        {
            get
            {
                return _smtpServer;
            }
            set
            {
                _smtpServer = value;
            }
        }

        private int _smtpPort = 25;
        /// <summary>
        /// ポート番号
        /// </summary>
        public int SmtpPort
        {
            get
            {
                return _smtpPort;
            }
            set
            {
                _smtpPort = value;
            }
        }

        private string _authUserName;
        /// <summary>
        /// 認証で用いるユーザー名
        /// </summary>
        public string AuthUserName
        {
            get
            {
                return _authUserName;
            }
            set
            {
                _authUserName = value;
            }
        }

        private string _authPassword;
        /// <summary>
        /// 認証で用いるパスワード
        /// </summary>
        public string AuthPassword
        {
            get
            {
                return _authPassword;
            }
            set
            {
                _authPassword = value;
            }
        }

        /// <summary>
        /// SMTPの認証方法
        /// </summary>
        public enum SmtpAuthMethod
        {
            None,
            Plain,
            Login
        }

        private SmtpAuthMethod _authMethod = SmtpAuthMethod.None;
        /// <summary>
        /// 認証方法
        /// </summary>
        public SmtpAuthMethod AuthMethod
        {
            get
            {
                return _authMethod;
            }
            set
            {
                _authMethod = value;
            }
        }

        private NetworkStream _stream;
        private string _recMsg;
        private string boundary;

        /// <summary>
        /// メールを送信する
        /// </summary>
        /// <param name="mail">送信するメール</param>
        public void Send(SmtpMailMessage mail)
        {
            TcpClient soc = new TcpClient();

            //接続
            soc.Connect(SmtpServer, SmtpPort);
            _stream = soc.GetStream();

            try
            {
                ReceiveData();
                if (!_recMsg.StartsWith("220"))
                    throw new ApplicationException("接続に失敗しました。");

                SendData("EHLO\r\n");
                ReceiveData();
                if (!_recMsg.StartsWith("250"))
                    throw new ApplicationException(_recMsg);

                //認証する
                if (AuthMethod != SmtpAuthMethod.None)
                    Authenticate();

                SendData("MAIL FROM:" + mail.From + "\r\n");
                ReceiveData();
                if (!_recMsg.StartsWith("250"))
                    throw new ApplicationException(_recMsg);

                SendData("RCPT TO:" + mail.To + "\r\n");
                ReceiveData();
                if (!_recMsg.StartsWith("250"))
                    throw new ApplicationException(_recMsg);

                SendData("DATA\r\n");
                ReceiveData();
                if (!_recMsg.StartsWith("354"))
                    throw new ApplicationException(_recMsg);

                //送信データ
                string data = "";
                data += "From: " + mail.From + "\r\n";
                data += "To: " + mail.To + "\r\n";
                //件名をBase64でエンコード
                data += "Subject: =?ISO-2022-JP?B?" +
                    GetBase64String(mail.Subject) + "?=" + "\r\n";
                data += "MIME-Version: 1.0\r\n";
                data += "Content-Transfer-Encoding: 7bit\r\n";

                data += "Content-Type: text/plain; charset=ISO-2022-JP\r\n";

                data += "\r\n" +
                    mail.Body.Replace("\r\n.\r\n", "\r\n..\r\n")
                    + "\r\n";

                data += ".\r\n";

                SendData(data);
                ReceiveData();

                SendData("QUIT\r\n");
                ReceiveData();
            }
            finally
            {
                //切断する
                soc.Close();
            }
        }

        //データを受信する
        private void ReceiveData()
        {
            Encoding enc = Encoding.GetEncoding(50220);
            byte[] data = new byte[1024];
            int len;
            string str = "";
            System.IO.MemoryStream ms = new System.IO.MemoryStream();

            //すべて受信する
            do
            {
                //受信
                len = _stream.Read(data, 0, data.Length);
                ms.Write(data, 0, len);
                //文字列に変換する
                str = enc.GetString(ms.ToArray());
            }
            while (!str.EndsWith("\r\n") ||
                System.Text.RegularExpressions.Regex.IsMatch(
                    str, @"(?:^|\n)\d+-[^\r\n]*\r\n$"));

            ms.Close();

            //表示
            Console.Write("S: " + str);

            _recMsg = str;
        }

        //データを送信する
        private void SendData(string str)
        {
            Encoding enc = Encoding.GetEncoding(50220);

            //byte型配列に変換
            byte[] data = enc.GetBytes(str);
            //送信
            _stream.Write(data, 0, data.Length);

            //表示
            Console.Write("C: " + str);
        }

        //JISでエンコードし、Base64に変換
        private string GetBase64String(string str)
        {
            Encoding enc = Encoding.GetEncoding(50220);
            return Convert.ToBase64String(enc.GetBytes(str));
        }

        //認証を行う
        private void Authenticate()
        {
            if (AuthMethod == SmtpAuthMethod.Plain)
            {
                //PLAIN
                SendData("AUTH PLAIN\r\n");
                ReceiveData();
                if (!_recMsg.StartsWith("334"))
                {
                    if (_recMsg.StartsWith("502"))
                        //認証の必要なし
                        return;
                    throw new ApplicationException(_recMsg);
                }

                string str = AuthUserName + '\0' + AuthUserName +
                    '\0' + AuthPassword;
                SendData(GetBase64String(str) + "\r\n");
                ReceiveData();
                if (!_recMsg.StartsWith("235"))
                    throw new ApplicationException(_recMsg);
            }
            else if (AuthMethod == SmtpAuthMethod.Login)
            {
                //LOGIN
                SendData("AUTH LOGIN\r\n");
                ReceiveData();
                if (!_recMsg.StartsWith("334"))
                {
                    if (_recMsg.StartsWith("502"))
                        //認証の必要なし
                        return;
                    throw new ApplicationException(_recMsg);
                }

                SendData(GetBase64String(AuthUserName) + "\r\n");
                ReceiveData();
                if (!_recMsg.StartsWith("334"))
                    throw new ApplicationException(_recMsg);

                SendData(GetBase64String(AuthPassword) + "\r\n");
                ReceiveData();
                if (!_recMsg.StartsWith("235"))
                    throw new ApplicationException(_recMsg);
            }
        }
    }
}
‥‥△C#　ここまで△‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥

‥‥▽VB.NET　ここから▽‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥
Imports System
Imports System.Net.Sockets
Imports System.Text
Imports System.Collections.Specialized

Namespace Dobon.Mail
    ''' <summary>
    ''' 送信用のメールメッセージ
    ''' </summary>
    Public Class SmtpMailMessage
        Private _from As String
        ''' <summary>
        ''' 送信者のメールアドレス
        ''' </summary>
        Public Property From() As String
            Get
                Return _from
            End Get
            Set(ByVal Value As String)
                _from = Value
            End Set
        End Property

        Private _to As String
        ''' <summary>
        ''' 送信先のメールアドレス
        ''' </summary>
        Public Property [To]() As String
            Get
                Return _to
            End Get
            Set(ByVal Value As String)
                _to = Value
            End Set
        End Property

        Private _subject As String
        ''' <summary>
        ''' メールの件名
        ''' </summary>
        Public Property Subject() As String
            Get
                Return _subject
            End Get
            Set(ByVal Value As String)
                _subject = Value
            End Set
        End Property

        Private _body As String
        ''' <summary>
        ''' メールの本文
        ''' </summary>
        Public Property Body() As String
            Get
                Return _body
            End Get
            Set(ByVal Value As String)
                _body = Value
            End Set
        End Property
    End Class

    ''' <summary>
    ''' SMTPでメールを送信する
    ''' </summary>
    Public Class Smtp
        ''' <summary>
        ''' エントリポイント
        ''' </summary>
        Public Shared Sub Main()
            Dim mail As New SmtpMailMessage
            'From
            mail.From = "xxx@xxx.xxx"
            'To
            mail.To = "xxx@xxx.xxx"
            'Subject
            mail.Subject = "テスト"
            '本文
            mail.Body = "これはテストです。"

            Dim smtp As New Smtp
            'SMTPサーバー名
            smtp.SmtpServer = "xxx.xxx.xxx"
            'ポート番号
            smtp.SmtpPort = 25
            '認証
            smtp.AuthMethod = SmtpAuthMethod.Plain
            smtp.AuthUserName = "xxxxx"
            smtp.AuthPassword = "xxxxx"
            '送信する
            smtp.Send(mail)

            Console.ReadLine()
        End Sub

        Private _smtpServer As String
        ''' <summary>
        ''' SMTPサーバー
        ''' </summary>
        Public Property SmtpServer() As String
            Get
                Return _smtpServer
            End Get
            Set(ByVal Value As String)
                _smtpServer = Value
            End Set
        End Property

        Private _smtpPort As Integer = 25
        ''' <summary>
        ''' ポート番号
        ''' </summary>
        Public Property SmtpPort() As Integer
            Get
                Return _smtpPort
            End Get
            Set(ByVal Value As Integer)
                _smtpPort = Value
            End Set
        End Property

        Private _authUserName As String
        ''' <summary>
        ''' 認証で用いるユーザー名
        ''' </summary>
        Public Property AuthUserName() As String
            Get
                Return _authUserName
            End Get
            Set(ByVal Value As String)
                _authUserName = Value
            End Set
        End Property

        Private _authPassword As String
        ''' <summary>
        ''' 認証で用いるパスワード
        ''' </summary>
        Public Property AuthPassword() As String
            Get
                Return _authPassword
            End Get
            Set(ByVal Value As String)
                _authPassword = Value
            End Set
        End Property

        ''' <summary>
        ''' SMTPの認証方法
        ''' </summary>
        Public Enum SmtpAuthMethod
            None
            Plain
            Login
        End Enum

        Private _authMethod As SmtpAuthMethod = SmtpAuthMethod.None
        ''' <summary>
        ''' 認証方法
        ''' </summary>
        Public Property AuthMethod() As SmtpAuthMethod
            Get
                Return _authMethod
            End Get
            Set(ByVal Value As SmtpAuthMethod)
                _authMethod = Value
            End Set
        End Property

        Private _stream As NetworkStream
        Private _recMsg As String
        Private boundary As String

        ''' <summary>
        ''' メールを送信する
        ''' </summary>
        ''' <param name="mail">送信するメール</param>
        Public Sub Send(ByVal mail As SmtpMailMessage)
            Dim soc As New TcpClient

            '接続
            soc.Connect(SmtpServer, SmtpPort)
            _stream = soc.GetStream()

            Try
                ReceiveData()
                If Not _recMsg.StartsWith("220") Then
                    Throw New ApplicationException("接続に失敗しました。")
                End If

                SendData("EHLO" + vbCrLf)
                ReceiveData()
                If Not _recMsg.StartsWith("250") Then
                    Throw New ApplicationException(_recMsg)
                End If

                '認証する
                If AuthMethod <> SmtpAuthMethod.None Then
                    Authenticate()
                End If

                SendData(("MAIL FROM:" + mail.From + vbCrLf))
                ReceiveData()
                If Not _recMsg.StartsWith("250") Then
                    Throw New ApplicationException(_recMsg)
                End If

                SendData(("RCPT TO:" + mail.To + vbCrLf))
                ReceiveData()
                If Not _recMsg.StartsWith("250") Then
                    Throw New ApplicationException(_recMsg)
                End If

                SendData("DATA" + vbCrLf)
                ReceiveData()
                If Not _recMsg.StartsWith("354") Then
                    Throw New ApplicationException(_recMsg)
                End If

                '送信データ
                Dim data As String = ""
                data += "From: " + mail.From + vbCrLf
                data += "To: " + mail.To + vbCrLf
                '件名をBase64でエンコード
                data += "Subject: =?ISO-2022-JP?B?" + _
                    GetBase64String(mail.Subject) + "?=" + vbCrLf
                data += "MIME-Version: 1.0" + vbCrLf
                data += "Content-Transfer-Encoding: 7bit" + vbCrLf

                data += "Content-Type: text/plain; charset=ISO-2022-JP" _
                    + vbCrLf

                data += vbCrLf + mail.Body.Replace( _
                    vbCrLf + "." + vbCrLf, vbCrLf + ".." + vbCrLf) _
                    + vbCrLf

                data += "." + vbCrLf

                SendData(data)
                ReceiveData()

                SendData("QUIT" + vbCrLf)
                ReceiveData()
            Finally
                '切断する
                soc.Close()
            End Try
        End Sub

        'データを受信する
        Private Sub ReceiveData()
            Dim enc As Encoding = Encoding.GetEncoding(50220)
            Dim data(1024) As Byte
            Dim len As Integer
            Dim str As String = ""
            Dim ms As New System.IO.MemoryStream

            'すべて受信する
            Do
                '受信
                len = _stream.Read(data, 0, data.Length)
                ms.Write(data, 0, len)
                '文字列に変換する
                str = enc.GetString(ms.ToArray())
            Loop While Not str.EndsWith(vbCrLf) OrElse _
                System.Text.RegularExpressions.Regex.IsMatch( _
                    str, "(?:^|\n)\d+-[^\r\n]*\r\n$")

            ms.Close()

            '表示
            Console.Write(("S: " + str))

            _recMsg = str
        End Sub

        'データを送信する
        Private Sub SendData(ByVal str As String)
            Dim enc As Encoding = Encoding.GetEncoding(50220)

            'byte型配列に変換
            Dim data As Byte() = enc.GetBytes(str)
            '送信
            _stream.Write(data, 0, data.Length)

            '表示
            Console.Write(("C: " + str))
        End Sub

        'JISでエンコードし、Base64に変換
        Private Function GetBase64String(ByVal str As String) As String
            Dim enc As Encoding = Encoding.GetEncoding(50220)
            Return Convert.ToBase64String(enc.GetBytes(str))
        End Function

        '認証を行う
        Private Sub Authenticate()
            If AuthMethod = SmtpAuthMethod.Plain Then
                'PLAIN
                SendData("AUTH PLAIN" + vbCrLf)
                ReceiveData()
                If Not _recMsg.StartsWith("334") Then
                    If _recMsg.StartsWith("502") Then
                        '認証の必要なし
                        Return
                    End If
                    Throw New ApplicationException(_recMsg)
                End If

                Dim str As String = AuthUserName + _
                    ControlChars.NullChar + AuthUserName + _
                    ControlChars.NullChar + AuthPassword
                SendData((GetBase64String(str) + vbCrLf))
                ReceiveData()
                If Not _recMsg.StartsWith("235") Then
                    Throw New ApplicationException(_recMsg)
                End If
            ElseIf AuthMethod = SmtpAuthMethod.Login Then
                'LOGIN
                SendData("AUTH LOGIN" + vbCrLf)
                ReceiveData()
                If Not _recMsg.StartsWith("334") Then
                    If _recMsg.StartsWith("502") Then
                        '認証の必要なし
                        Return
                    End If
                    Throw New ApplicationException(_recMsg)
                End If

                SendData((GetBase64String(AuthUserName) + vbCrLf))
                ReceiveData()
                If Not _recMsg.StartsWith("334") Then
                    Throw New ApplicationException(_recMsg)
                End If

                SendData((GetBase64String(AuthPassword) + vbCrLf))
                ReceiveData()
                If Not _recMsg.StartsWith("235") Then
                    Throw New ApplicationException(_recMsg)
                End If
            End If
        End Sub
    End Class
End Namespace
‥‥△VB.NET　ここまで△‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥

○この記事の基になった掲示板のスレッド
[題名] SMTP-AUTHでのメール送信
[投稿者(敬称略)] smith, Moo, 中博俊, 管理人
[URL] http://dobon.net/cgi-bin/vbbbs/cbbs.cgi?mode=al2&namber=8968&no=0
（このURLは将来変更されます。）

＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝
■ここで示したコードの多くはまずC#で書き、それを「C# to VB.NET 
Translator」でVB.NETのコードに変換し、修正を加えたものです。

[URL]C# to VB.NET Translator
http://authors.aspalliance.com/aldotnet/examples/translate.aspx

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