サンプルです。
a:元の文字列
b:連続した文字を1文字に変換
c:連続数の一番少ない文字に合わせて変換

        Dim a = "ああああいいいいううううえええお"
        Dim reg1 As New Regex("(?<c>.)\k<c>+")

        Dim b = reg1.Replace(a, Function(m) m.Groups("c").Value)

        Dim min = a.Length
        reg1.Replace(a, Function(m)
                            Dim l = m.Value.Length
                            If l < min Then
                                min = l
                            End If
                            Return ""
                        End Function
                     )

        Dim c = reg1.Replace(a, Function(m)
                                    Dim l = m.Value.Length
                                    Dim c1 = m.Groups("c").Value
                                    Dim nm = l - min + 1
                                    Return New String(c1, nm)
                                End Function
                     )

KOZさん
返信ありがとうございます。
プログラミング初めたての私にとっては難しい内容で理解及ばずでした。