サンプルです。
a:元の文字列
b:連続した文字を1文字に変換
c:連続数の一番少ない文字に合わせて変換

        Dim a = "ああああいいいいううううえええお"
        Dim reg1 As New Regex("(?<c>.)\k<c>+")

        Dim b = reg1.Replace(a, Function(m) m.Groups("c").Value)

        Dim min = a.Length
        reg1.Replace(a, Function(m)
                            Dim l = m.Value.Length
                            If l < min Then
                                min = l
                            End If
                            Return ""
                        End Function
                     )

        Dim c = reg1.Replace(a, Function(m)
                                    Dim l = m.Value.Length
                                    Dim c1 = m.Groups("c").Value
                                    Dim nm = l - min + 1
                                    Return New String(c1, nm)
                                End Function
                     )